女主对这位世子爷的第一印象，可以说是跌到了谷底。在她眼里，他就是京城顾家那一派的人，天然带着抵触。所以，当对方出言不逊时，她那句“陈大人我都不怕，还怕你世子啊”脱口而出——摆明了是绝不能输阵，先逞了口舌之快再说。

及笄礼上，男二随口一句应和，立刻被女主抓住机会，借他的身份和威势反过来压制了自己的父亲。这一下，男二心里可就不痛快了：合着你不待见我，利用起我来倒是顺手？这里有个关键细节：女主能顺利借到这份“势”，其实是男主迅速出面敲定、坐实了男二的身份。若非如此，以男二那点心思，恐怕当场就要给女主使点绊子。

两人的梁子，就这么越结越深。核心原因很简单：这两位，谁都不是肯吃亏的主儿。男二被女主当众挑明身份，觉得落了面子，于是在席间打招呼的环节，立刻端起“舅舅”的架子想扳回一城。女主呢？自然不肯示弱，当即索要礼物，算是漂亮的反击。

本来，这也就是个小插曲，各自分开便相安无事。可偏偏命运弄人，女主在进京途中竟又遇上了男二。男二故意用弩箭惊马，摆明了就是为之前吃的亏“回礼”。

不过，这里有个细节颇值得玩味，能看出男二本质是顽劣，而非真存了歹意：当他的随从发现马匹被人动了手脚后，是他引导女主去思考仇家是谁，又及时劝阻她返回寻找外祖母。这些“多余”的提醒和阻拦，若他真包藏祸心，根本不必多此一举。

同车回京的路上，女主再次利用男二的身份震慑顾府。男二那股“绝不落了下风”的劲儿又上来了，明明实际帮了忙，嘴上却非要怼回去不可。结果就是，好事做了，却依旧给女主留下个坏印象。

所以后来在林府相遇，男二出于复杂心态提醒女主离男主远点、点明她父亲也属林派，女主虽然听进了信息，但心里想的还是：这尊阴晴不定的大佛，还是能躲多远躲多远。

转折点出现在退婚事件。女主当时想着，男主或男二，总有一个能帮上忙，她连具体办法都想好了，只差一个执行的人。这件事最终在男主的推动下，由男二办成了。至此，女主对男二的好感度有了实质性的提升。

而真正将好感度推到前期顶峰的，是女主救下突发心疾的男二那一刻。那时，女主开始理解他性格为何如此阴晴不定，这也正是她后来提到的，“我觉得可以和你成为朋友的时候”。

然而，一场乌龙引发的多米诺骨&牌效应随即开始。澜姐私下扣下了男二的信，导致男二被放鸽子。他气冲冲找到书院，羞辱女主和学子，甚至一气之下动了鞭子。这一连串举动，让女主觉得他简直不可理喻。

还手帕一事，女主明白男主初心是好的，是为自己撑腰。但这番“好心”却办了坏事，且对方还振振有词，毫不觉得自己有错，这让女主深感二人之间隔阂如山。

关系再次出现缓和的契机，是救小猫事件。女主无奈感慨，男二对人这般态度，对动物却极有耐心。借此机会，两人总算解开了书院的误会。

最后的正面冲突，是女主发现男二绑了自己的弟弟。女主设计教训了男二，而在男二给出解释后，她接受了他的好意。但母亲因此受惊是事实，所以她说出了那句：“谢谢你的好心，下次不需要了。”

其实事情本可到此为止，女主已打算放人。可男二偏偏在这时嘴欠，讽刺女主只敢拿他泄愤，却不敢动弟弟。于是，女主一气之下，决定让他继续绑着。

这次冲突虽然激烈，却成了关系的破冰点。女主那句“我觉得可以和你成为朋友的时候，你总做出匪夷所思的事”，让男二终于意识到，女主并非想与他为敌，而是他的某些行为实在令人难以接受。加之男二后知后觉地发现，男主早已在帮女主处理此事，自己反倒像个唱黑脸的，这才真正吸取了教训。因此，到了第12集再次见面时，两人终于能够进行有效沟通了。