早在多年以前，业界就流传着小岛秀夫有意将《黑客帝国》改编为游戏的传闻。虽然这一合作最终未能实现，但相关授权后来被另一家开发商获得，并相继推出了两部最新游戏作品。

科乐美数码娱乐前授权副总裁克里斯托弗·伯格斯特雷瑟在近期访谈中透露，沃卓斯基姐妹当年对小岛秀夫的作品尤为欣赏。双方曾安排会面，小岛秀夫及其团队成员齐藤昭吉、北村香澄等与沃卓斯基姐妹及其概念设计师共同出席。会谈中，对方明确表达了希望由小岛秀夫主导《黑客帝国》游戏开发的意愿。克里斯托弗回忆称，沃卓斯基姐妹当场表示："我们非常期待您来制作这款游戏，您愿意接手吗？"然而当翻译将这番话转达给北村香澄后，对方仅简短而坚定地回应："不行。"

尽管小岛本人对该企划抱有浓厚兴趣，但当时其所在公司正集中资源推进《合金装备2》的开发工作，高层最终否决了合作可能，致使项目搁浅。

小岛秀夫与沃卓斯基姐妹并未因此中断交流。两人长期保持书信往来，并于2000年再度会面，深入探讨彼此创作理念中的共鸣之处。小岛曾坦言，《黑客帝国》他反复观看了四遍，深受启发。"这部电影几乎完整呈现了我正在构思的新作核心元素，"他说，"我们原本设想角色能在墙壁上奔跑等设定，结果被她们抢先一步实现，这让我既惊讶又佩服。"

此后，小岛在代表作《死亡搁浅》中延续了对现实与虚界边界模糊的哲学探讨，其塑造的角色希格斯在气质与功能层面均令人联想到《黑客帝国》中的特工史密斯，展现出某种精神上的承袭。

如今，新的可能性正在浮现。小岛秀夫目前正为微软开发一款名为《OD》的全新作品。该项目确认采用多篇章结构，由多位知名导演分别执导演不同章节，定位为一款恐怖题材的选集式游戏。虽然目前仅公布导演乔丹·皮尔参与其中，但鉴于沃卓斯基姐妹过往与小岛的艺术契合度，她们被视为未来章节极有可能的合作人选。一段未竟的创作缘，或将迎来新的延续。